Sussurrando canções de ninar doces nos ouvidos dos telespectadores, Makura no Danshi apresenta ao observador uma experiência de conforto. Cada episódio curto apresenta um garoto diferente, que escuta o público e o segura quando necessário. Existem meninos para todos os gostos: Merry é um menino de cabelos castanho e gentil; Sousuke Tanaka é um trabalhador maduro; Kanade Hanamine é um estudante do ensino médio que age duro, mas tem medo de meras aranhas; Eiji Kijinami é um perdedor dolorido que parece um punk, mas tem um coração terno; o tímido Ryuushi Theodore Emori adora observar as estrelas; Yuu Maiki é um calouro com delírios de grandeza; Haruto Enokawa é uma criança enérgica de 5 anos que se recusa a dormir sem contar uma história para dormir; Nao Sasayama é um estudante universitário que é viciado em seu smartphone; Shirusu Mochizuki é um bibliotecário que aprecia tanto os livros quanto os amantes de livros; Yonaga e Yayoi Chigiri são irmãos que estão aprendendo arranjos de flores; e Yuuichirou Iida é um velho bem-humorado que administra uma barraca de oden. Embora os observadores possam estar incomodados com vários problemas da vida, esses meninos conversam baixinho sobre si mesmos e convencem os membros da platéia a revelar seus problemas. Todos os meninos têm um coração bondoso e farão com que os telespectadores se sintam especiais e amados.