Os curtas de televisão seguem o personagem original de Yoshida-kun, enquanto ele viaja pelo oeste da província de Japans Shimane, sua terra natal, no passado. A temporada de abertura começa com um Yoshida-kun moderno, olhando para um álbum de fotos com o Chanceler, enquanto o primeiro relata sua juventude, incluindo como ele e Phillip se conheceram (como eles eram melhores amigos antes do início da franquia e por que Phillip se juntou à organização com tanta facilidade) ) Cada episódio do programa de guias turísticos Shimane apresenta um lugar famoso na prefeitura. O anime termina no tempo atual com o Chanceler completamente chocado com a história de Yoshida-kuns. (Fonte: ANN editada)
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