Fuutarou Uesugi é um excelente aluno do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade imparcial e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está cheio de dívidas, forçando sua família a se arriscar. Um dia durante o almoço, Uesugi discute com uma estudante transferida que reivindicou "seu lugar", liderando ambos deles não gostam um do outro. Nesse mesmo dia, ele recebe uma oportunidade de ouro para liquidar a dívida de sua família: um show particular de tutoria para uma filha rica da família, com um salário de cinco vezes o preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que o cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele enfrentou antes! Depois de tentar, sem sucesso, voltar ao lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não terminam aí: Itsuki é realmente um quintupleto; portanto, além dela, ele também deve orientar suas irmãs - Miku, Miku, Yotsuba, Nino, , apesar da ameaça muito real de reprovação, não quer nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em risco, por isso Uesugi continua, inflexível em sua determinação de livrar as irmãs de seu detestado por estudar e levá-las com sucesso à formatura.
5-toubun no Hanayome adapta o conteúdo dos primeiros 4 volumes do mangá de mesmo nome do Negi Haruba.