Shinsuke Takasugi  

, 高杉 晋助

Um ex-camarada de Gintoki e Katsura e um grande antagonista. Ele agora lidera uma facção radical Joui chamada Kiheitai e é conhecido entre os Shinsengumi como o homem mais perigoso na facção Joui e entre os radicais. Ele é facilmente reconhecível pelo olho esquerdo enfaixado, pelo quimono colorido, pelo sorriso misterioso e pelo cachimbo que costuma ser visto fumando. Ele, Gintoki e Katsura estudaram na mesma escola primária do templo quando eram crianças, e lutou com eles contra a invasão de Amanto durante a última parte da guerra de Joui. Depois que a guerra terminou, ele desapareceu e, desde então, ganhou uma reputação perigosa devido ao assassinato de muitos dos principais oficiais de Bakufus e ao planejamento de um golpe de Estado em larga escala. Antes de sua primeira aparição no anime e no mangá, ele foi mencionado por ter fugido de Edo e se escondido em Kyoto, embora não esteja claro quanto tempo isso aconteceu. Ele agora acredita que a única maneira de salvá-lo é destruir o mundo "podre" da guerra pós-Joui. Ele parece gostar de festivais, embora isso se deva principalmente à oportunidade que eles proporcionam para um ataque terrorista em larga escala, ele parece ter uma atração pela ruína quase niilista. Ele também parece ter uma visão considerável devido a sua visão através do coração de Itous e posteriormente o plantou nas fileiras de Shinsengumis. Pode-se supor que ele é um espadachim tão habilidoso quanto Gintoki e Katsura, tendo lutado ao lado deles como um dos heróis da guerra Joui. Além disso, ele parece ter pelo menos uma habilidade considerável em jogar o shamisen, e é mostrado em um ponto jogando com Bansai enquanto eles conversam. Ele é baseado no histórico Takasugi Shinsaku.