Shinpachi Shimura trabalha com Gintoki para aprender os caminhos dos samurais. Ele costumava ficar no dajo de sua família. No entanto, parece mais que ele está apenas tentando ajudar Gintoki a pagar o aluguel do que aprender. Shinpachi é o capitão da "Guarda Imperial Otsus", um fã-clube de cantores pop. Shinpachi encontra Gintoki depois que Shinpachi foi atropelado pelo embaixador do Planeta Chatoran. Gintoki vence o embaixador e seus guardas, não para defender Shinpachi, mas para se vingar de seu parfait derramado. Gintoki expõe Shinpachi pelo crime, o que de alguma forma o levou a salvar Shimura Tae (Otae), irmã Shinpachis, de se tornar parte de um bordel. Apesar de sua aparência mansa, Shinpachi é um espadachim mais do que competente de sua família Kakidō-Ryu, o tipo de espada que seu dojo ensina. Na pesquisa de popularidade dos personagens, ele ficou em 8º lugar. Seu nome é basicamente baseado no membro Shinsengumi Nagakura Shinpachi e no comediante Ken Shimura.