Masayoshi era um ex-membro do Gotei 13 que viajou pela Soul Society com o Esquadrão Partidário que caçava Hollows à deriva. Masayoshi já foi membro do Gotei 13 e, durante seu tempo lá, foi um bom amigo de Yachiru Kusajishi. Eles eram íntimos e ambos compartilhavam um amor por doces, que Yachiru traria para suas reuniões e compartilharia entre eles. Durante esse tempo, ele teve uma esposa, a quem ele amava. Um dia ele discutiu com ela pouco antes de partir para uma missão e na próxima vez que a viu, ela foi morta por um buraco. Sem o conhecimento de Masayoshi, ele havia sido possuído por um Hollow durante a missão e, de fato, como Hollow, foi ele quem matou sua esposa; o trauma do evento reverteu Masayoshi ao seu antigo eu quando olhou no espelho e esqueceu o que havia acontecido, culpando o desconhecido Hollow. A culpa desse episódio influenciaria fortemente sua vida, de modo que ele deixou o Gotei 13 e se tornou um Shinigami errante com o objetivo de erradicar pessoalmente todos os Hollows existentes, especialmente aquele que matou sua esposa, em retribuição pelo que havia ocorrido.