Kai Kogashiwa é um corredor de rua da prefeitura de Tochigi e filho de um lendário ás de Downhill e rival de Buntas, Ken Kogashiwa. Ken ensinou Kai no mundo das corridas desde tenra idade, participando de competições de kart que o especializaram em naves (termo coloquial para motor médio, tração traseira). Antes de sua transição para as corridas de rua, Kai era o motociclista mais rápido em Irohazaka. Pode-se ver que a especialidade de Kais em Irohazaka é semelhante a Takumi em Akina, pois ele mora no lago Chuzenji (que fica no topo de Irohazaka) e segue a estrada durante seu trajeto diário até o fundo. Kai havia desafiado Takumi no curso de casa dos imperadores em Irohazaka. Kai derrotou Seiji Iwaki, do Imperador, e queria derrotar Kyoichi também, mas voltou sua atenção para Takumi após a derrota no Sudos. Kai usa um truque ensinado a ele por seu pai para ultrapassar Takumi pulando uma curva no parapeito da guarda na 33ª esquina. No entanto, ele sai na reta final depois que seu carro perde tração ao pousar nas folhas ao lado da estrada e foi derrotado. Kai reaparece como oponente do Projeto D na prefeitura de Kanagawa. Kai representa o ás em declive do Racing Team Katagiri contra o Oito e Seis. No entanto, ele gira no último setor, lhe custando a corrida. Originalmente, Kai dirige o Toyota SW20 MR2 de seus pais, mas depois muda para um Toyota MR-S ZZW30 prateado (3ª geração MR2 Roadster), deixando o SW20 para o pai.