Um jovem que vende informações para seu próprio prazer. Ele afirma amar toda a raça humana, exceto Shizuo Heiwajima, e exibe o amor colocando os humanos em condições muitas vezes miseráveis e observando suas reações. Ele frequentou a Academia Raira com Shizuo, Shinra e Kadota. De acordo com Shinra, Izaya e Shizuo se odiavam com uma paixão quase desde o momento em que se conheceram. Nas novelas Izaya incriminou Shizuo por crimes em várias ocasiões. No anime ele coloca Shizuo em constantes problemas, como gangues atacando-o diariamente até incriminá-lo de crimes. Ele é um mestre do parkour, e também bastante habilidoso com seu flickblade (a lâmina que ele usa deve ser ligeiramente aberta antes que a mecânica de suas molas abra a lâmina - um canivete abrirá por conta própria depois que o usuário pressionar um interruptor) como ele está implícito para ser o único capaz de deixar numerosos cortes no terno de shizuo após uma luta nos romances. No anime, ele raspa a cabeça de um membro de gangue careca sem que ele perceba. Ele também é fluente em russo, que é exibido no episódio final e episódio 13 quando ele fala com Simon. Izaya tem duas irmãs mais novas, Mairu e Kururi, que são gêmeas e encrenqueiras. Ele afirma ter crescido em uma família normal cuja única característica anormal eram seus hábitos de nomeação. Ele não gosta de suas irmãs e as acha inamáveis, dizendo que se mesmo ele não pode gostar delas, ele espera que ninguém mais seja capaz de fazê-las. Seu nome vem de uma combinação do isaías bíblico e japonês para "aquele que olha para a multidão". Nos romances, Shinra é a única pessoa que Izaya não considera como um de seus "humanos". Em vez disso, Izaya considera Shinra como sua única amiga (o que é bastante raro).
Kanra (Dólares), Chrome (novo nome de Dólares)
Mas ao contrário de Izaya, Shinra estava vivendo em um mundo diferente no verdadeiro sentido da palavra.Ele é parte da gangue anônima online, os dólares. Ele geralmente é visto fingindo ser mulher on-line e falando de maneira feminina no chat. Seu nome de tela é "Kanra".
No volume 9 dos romances, Izaya trata Shinra como seu único amigo, deixando-se ver como culpado e colocado sob custódia protecionista por "fazer uma facada" em Shinra, o que deveria ser culpa de Nakura. É afirmado que Izaya inveja muito Shinra porque os padrões de Shinra eram muito diferentes dos de qualquer outro ser humano, inclusive Izaya. Ele sempre pensou em si mesmo como sendo em uma posição para observar os seres humanos e, portanto, estar em um pedestal mais alto do que aqueles ao seu redor.