Flegel era nobre e sobrinho do duque Otto von Braunschweig. Ele esteve envolvido na prisão do então contra-almirante Wolfgang Mittermeyer no calendário imperial 486, pagando um interrogador para torturá-lo e depois disso foi malsucedido tentar vencê-lo pessoalmente. Seu orgulho atormentado por Mittermeyer acusando-o de covardia em espancar um homem algemado, ele soltou as algemas dos almirantes para lutar com ele de forma justa, mas foi facilmente derrotado por Mittermeyer e pediu que seus companheiros matassem seu oponente. Isso foi frustrado pela intervenção pessoal do almirante Reinhard von Müsel a pedido do contra-almirante Oskar von Reuenthal.