Dean Winchester  

, ディーン・ウィンチェスター

Dean nasceu em 24 de janeiro de 1979, filho de John e Mary Winchester em Lawrence, Kansas. Ele é o primeiro filho do casal, quatro anos mais velho que seu irmão mais novo, Sam. Ele recebeu o nome de sua avó materna, Deanna Campbell. Quando ele tinha apenas quatro anos em 2 de novembro de 1983, sua mãe Mary foi morta no berçário de Sams pelo demônio Azazel. O bebê Sam é salvo do fogo que se seguiu quando seu pai o tira do berço e o entrega a Dean, de quatro anos, que o carrega para fora enquanto o pai tenta, sem sucesso, resgatar sua mãe. Depois daquela noite, Dean se sentiu responsável por Sam e sempre teve o trabalho de cuidar dele enquanto cresciam. O pai de Dean, John, criou ele e Sam como Caçadores do sobrenatural. Durante a infância de Dean, John ficava "caçando" uma semana ou duas de cada vez, então Dean teve que criar parcialmente Sam. Dean parece ser um fã de Jack Nicholson, e possivelmente assiste Oprah. Ele tende a desprezar algumas de suas aventuras e as de Sam, e é conhecido por usar humor grosseiro e fazer sugestões sexuais. Apesar de estar em excelente forma física, Dean é conhecido por ter hábitos alimentares muito ruins. Ele geralmente é mostrado desfrutando de comida gordurosa, engorda ou não saudável, especialmente hambúrgueres de queijo; isso contrasta fortemente com Sam, que muitas vezes prefere uma dieta mais saudável e geralmente expressa espanto ou repulsa pela comida que Dean come. Dean tem medo de voar, e afirma que é a razão pela qual ele dirige por toda parte.