Conway demonstrou ser um treinador muito inteligente. Suas estratégias tiveram um papel importante em ajudar a si mesmo e a Dawn a avançar para as finais do Hearthome City Tag Battle Competition. Conway aparece novamente em Camping It Up! através de uma equipe, duas equipes, equipe vermelha, equipe azul! durante um arco de quatro episódios em uma escola de verão. Durante esse arco, ele demonstra seu conhecimento sobre Pokémon, bem como uma atração por Dawn. Mais tarde, ele aparece no final da abertura The Greatest - Everyday !. Conway usa estratégias muito eficazes, mas não improvisa muito, algo que levou a várias perdas para ele. Os exemplos incluem o uso do Confusion para redirecionar um ataque, o Protect enquanto outro Pokémon ataca, e assim por diante.