Shinemon solicitou ajuda de Konohas para escoltar uma xícara de chá "inestimável" Kachoufuugetsu (Beleza da Natureza) para uma exposição. Quando Naruto e Kiba chegaram para ajudar seu cliente a transportar a xícara, eles descobriram que ele era mesquinho, valorizando a xícara mais do que suas vidas. Quando os bandidos roubaram o copo, os três foram buscá-lo. Shinemon pegou o líder dos bandidos sozinho e lutou o máximo para recuperá-lo. Depois que ele recuperou o copo, o líder escolheu destruir seu covil da caverna com tudo dentro. Shinemon fugiu, mas ele perdeu a xícara sobre uma borda onde ela quebrou no chão abaixo. Ele próprio foi além do limite. Quando ele caiu, ele pensou sobre o quão ruim ele era e ficou surpreso ao ver Naruto salvá-lo. Eles finalmente chegaram à exposição sem o copo. Shinemon explicou como ele poderia simplesmente fazer outra xícara de chá. E ele apontou como o tesouro inestimável era sua própria vida, e não o cálice, já que ele poderia fazer um vaso ainda melhor na próxima vez.