Hasegawa costumava ser um funcionário que trabalhava para os Bakufu, mas depois de um incidente infeliz com o dignitário príncipe Amanto Hata, a quem ele foi designado para servir e proteger, seu superior pediu que ele sucumbisse à sua vergonha e cometesse seppuku, ao saber que ele fugia de seus aposentos. Ele inicialmente acreditava que os humanos deveriam se concentrar em apaziguar o Amanto, mas após seu encontro com Gintoki, sua mentalidade mudou, o que o levou a dar um soco em Hata, sendo demitido. Desde então, ele vive uma vida parecida com um perdedor, sendo demitido quase toda vez que consegue um novo emprego, principalmente devido à aparência desfavorável que seus óculos de sol e cavanhaque lhe dão. Não importa o quê, ele se recusa a remover seus óculos de sol, porque é a única coisa que resta para lembrá-lo de seu passado de sucesso. Embora ele troque os óculos de sol por um par decente de óculos de meia-lua em um momento, ele volta a usá-los depois de decidir que vai viver sua vida da melhor maneira possível. Ele é constantemente visto trabalhando em vários empregos de meio período. Ele é freqüentemente chamado de "Madao", abreviação de "marude damena ossan", que se traduz aproximadamente em "homem de meia idade totalmente inútil". Ele e Gintoki estão em boas relações e parecem passar a maior parte do tempo livre jogando. Ele costuma jogar pachinko, mas raramente vence. Depois de perder o emprego no Bakufu, ele é visto fazendo trabalhos estranhos de tempos em tempos, como administrar um supermercado para um amigo ou dirigir um táxi ao mesmo tempo. Atualmente, ele se separou de sua esposa Hatsu, por causa de seu estilo de vida sem emprego, mas eles ainda mantêm contato. É revelado no episódio 52 que ele tem 38 anos depois de fazer xixi nas calças.