Kotomine Kirei é o superintendente da Guerra do Santo Graal e reside na igreja no topo da colina. Ele é insensível e sarcástico, mas também bastante conhecedor. Como supervisor da Guerra do Graal, é seu dever defender as regras da Guerra do Santo Graal, encobrir quaisquer incidentes que possam expor a Guerra ao público e dar santuário a todos os Mestres que abandonarem. Tohsaka e Shirou parecem detestá-lo, embora na verdade eles não pareçam gostar muito dele. Apesar da inimizade entre a Associação de Magos e a Igreja, Kotomine é membro de ambas as organizações, o que é presumivelmente a razão pela qual ele foi escolhido para ser o superintendente. Kotomine desempenha um papel importante nos eventos que se desenrolam nas três rotas, mas a rota que mais o caracteriza é a final, Heavens Feel, onde ele assume um papel ativo desde o início.