Annes amigo íntimo e espírito afim. Anne e Diana se tornam melhores amigas a partir do momento em que se conhecem. Ela é a única garota da idade de Annes que vive perto de Green Gables. Enquanto Anne não acha que Diana é muito imaginativa, Diana é conhecida por ser bonita, alegre e muito amável. Ela costuma ficar intrigada com a imaginação extrema de Annes, mas tem um pouco de imaginação própria.
Ela decide não ir para a Academia Queens com Anne para seguir seu próprio estilo de vida, cuidando de Anne até o fim e apoiando-a sempre que Anne vem visitar.