Masahiko Umezawa  

, 梅沢 正彦

Umezawa era originalmente o líder dos valentões do Ippos no ensino médio, mas depois se tornou fã dele depois que se tornou um boxeador profissional. Durante o ensino médio, ele usava o cabelo no estilo pompadour, marca registrada de muitos delinqüentes japoneses. Quando eles se formaram, o relacionamento de Umezawas com Ippo mudou de fã para amigo, embora ele não estivesse pronto para admitir isso na época. Durante o colegial, ele se mostrou malvado e sem vontade de admitir que via Ippo como um amigo, mas depois de se formar, ele cresceu fora de seus hábitos delinqüentes e foi retratado como amigável e um pouco mais cômico. Durante o ensino médio e durante seus anos com o Makunouchi Fishing Boat, ele assistiu à maioria das partidas do Ippos, muitas vezes usando uma faixa de suporte artesanal e atuando como líder principal da torcida do Ippos. Depois que ele se aposentou do Makunouchi Fishing Boat para se tornar um mangá, Itagaki Manabu assumiu o cargo. Não se sabe se ele participou de algum dos jogos do Ippos desde que saiu. De certa forma, Umezawa pode ser visto como personagem de avatar Morikawa Joujis.