Nascido em Los Angeles, Califórnia, Milton seguiu para o leste, para o Estado Lone Star do Texas desde tenra idade, onde conseguiu seu primeiro show de TV enquanto ainda estava na faculdade em Houston, Texas. Enquanto isso, as coisas estavam esquentando para ele em outra arena. Por causa de sua personalidade dinâmica e talento amplo, ele chamou a atenção de um diretor de programa local em uma estação de rádio, onde foi rapidamente contratado e trabalhou por vários anos transmitindo no ar para o Clear Channel Communications Group, um dos maiores empresas de mídia do país. Após uma carreira bem-sucedida na transmissão, Milton voltou para Los Angeles em 1996 e tem sido continuamente procurado como apresentador, ator e locutor de televisão, rádio, cinema e comerciais para muitos clientes nacionais, incluindo ABC, Verizon, Drew Carey Show, McDonalds, Honda, Toyota, Microsoft, Universal Studios, Taco Bell, Time Warner, Comcast Cable, The Travel Channel, The Cartoon Network e Black & Decker apenas para citar alguns. Recentemente, uma das campanhas de TV da Miltons recebeu os principais prêmios em uma mostra de prêmios do setor em Las Vegas.